Мир Олдскула погружает зрителя в напряженную и мрачную атмосферу российской тюремной жизни конца 1990-х годов. Главный герой, Игорь Соколов, бывший сотрудник правоохранительных органов, оказывается за решеткой по ложному обвинению в крупном коррупционном скандале. Для него, человека с принципами и честного по своей натуре, это становится крушением всего привычного мира. Он вынужден быстро адаптироваться к жестоким и несправедливым законам зоны, где выживает сильнейший, а доверие — роскошь, которая может стоить жизни. Первый сезон детально раскрывает его путь от «нового» заключенного, сталкивающегося с унижениями и проверками на прочность со стороны как других осужденных, так и тюремной администрации, до человека, начинающего понимать сложную иерархию и негласные правила этого закрытого общества. Сюжет строится на его попытках не только выжить физически, но и сохранить свою внутреннюю сущность, сталкиваясь с моральными дилеммами и необходимостью идти на сомнительные компромиссы. По мере развития событий Игорь постепенно втягивается в водоворот интриг, которые бушуют как среди заключенных, так и за пределами тюремных стен. Он понимает, что его осуждение не было случайностью, а является частью большой и опасной игры влиятельных людей, стремящихся устранить его как неудобного свидетеля. Внутри зоны он вынужден лавировать между враждующими группировками, каждая из которых имеет свои интересы и связи с внешним миром. Постепенно вокруг него формируется круг вынужденных союзников, таких же людей, попавших в жернова системы. Основной конфликт сезона закручен вокруг борьбы за влияние и контроль над тюремными потоками, где ставки невероятно высоки, а предательство подстерегает на каждом шагу. Финал первого сезона оставляет героя на пороге ключевых открытий, которые могут перевернуть всю его жизнь и дать шанс на борьбу за правду, но для этого ему предстоит совершить решающий и крайне рискованный поступок, от последствий которого будет зависеть не только его собственная судьба, но и жизни тех немногих, кому он смог довериться в этом аду.