История начинается с того, что главный герой, Иван Семенов, считает себя самым несчастным четвероклассником на свете. Его жизнь, по его же мнению, полна непреодолимых трудностей: скучные уроки, сложные домашние задания, постоянные придирки взрослых и полное отсутствие понимания со стороны окружающих. Единственным его убежищем становится мир ярких фантазий, где он — отважный герой, спасающий мир от злодеев, или гениальный сыщик, распутывающий самые запутанные дела. Однако эта идиллия рушится, когда в его, казалось бы, предсказуемую и серую школьную жизнь врывается новое, доселе неведомое и пугающее чувство — симпатия к однокласснице. Это открытие переворачивает весь его мир с ног на голову, заставляя его чувствовать растерянность, смятение и полную потерю контроля над ситуацией, которая до этого казалась ему такой простой и понятной. Внезапно вспыхнувшее чувство к девочке из параллельного класса, Маше, становится для Ивана настоящим испытанием, сравнимым по сложности с самыми трудными контрольными работами, собранными воедино. Он не понимает, как себя вести, что говорить и куда девать это нахлынувшее волнение при каждой встрече. В попытках разобраться в себе и своих эмоциях, Иван пускается в череду невероятных, а порой и абсурдных авантюр, руководствуясь сомнительными советами из интернета и фильмов. Каждая его попытка произвести впечатление или просто заговорить с Машей оборачивается комичной и нелепой ситуацией, приводящей к новым проблемам и недоразумениям. Но именно через эти неудачи, провалы и смешные злоключения Иван начинает по-настоящему взрослеть. Он учится не только принимать свои чувства, но и нести ответственность за свои поступки, находить в себе смелость быть искренним и, в конечном счете, делает тот самый, первый и самый важный шаг, который навсегда меняет его жизнь, даря ему не только первый поцелуй, но и первый настоящий опыт преодоления себя и понимания другого человека.